Total Synthesis of Dapholdhamine B and (−)-Caldaphnidine O
JACS, DOI:10.1021/jacs.9b05641full text link
JACS, DOI:10.1021/jacs.9b07558 full text link
文献汇报人：魏雁胜
汇报日期： 2019年9月22日
图文摘要：
推荐原因：
Dapholdhamine B and (−)-Caldaphnidine O 都含有八或九个相邻立体中心和三个季碳中心，而且Dapholdhamine B还有一个独特的氮杂金刚烷的结构，合成难度大。两个分子前七步的合成相同，提高了分子的合成效率。两个分子均用了氮杂Michael构建了关键的C-N键。在Dapholdhamine B合成中利用胺活化成环反应中的中间体经SN2′型的反应引入了C-9位的羟基，在其他已知方法失败的前提下通过优化在α,β-不饱和酮的α引入溴。在(−)-Caldaphnidine O合成中，利用邻二醇的氧化裂解和烷基化反应扩环，Sm(II)/Fe(III)-介导的Kagan−Molander 偶联反应构建环戊烷，用在第一个分子合成中意外发现的自由基环化构建C-N键。
Total Synthesis and Structure Revision of (−)-Illisimonin A
JACS 2019, DOI: 10.1021/jacs.9b05065 full text link
文献汇报人：王建平
汇报日期： 2019年9月7日
图文摘要：
- 推荐原因：
这篇全合成工作的路线非常简洁高效，尤其是其中的DA反应设计的非常巧妙，并且是一个通过全合成修正分子绝对构型的典型案例。总之这篇工作很有启迪意义.
The Li Group @ Lanzhou University 