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14-Step Synthesis of (+)- Ingenol from (+)-3-Carene

Science 2013, DOI: 10.1126/science.1241606 full text link

文献汇报人:章青余

汇报日期: 20181215

图文摘要:


 

  • 推荐原因:

Ingenol是一类具有独特结构的双萜类化合物, 其衍生物具有重要的抗癌活性, 包括FDA批准的药物Picato, 用于日光性角化病的局部治疗。但Ingenol的天然提取非常低效,因此通过化学方法大量合成非常有必要。本文是迄今为止合成Ingenol步骤最短的文章,不仅为Ingenol的大量合成提供了可能,同时也给化学合成不能有效制备复杂的萜类药物分子这一说法强有力的反驳。

Hedyorienoids A and B, Two Sesquiterpenoid Dimers Featuring Different Polycyclic Skeletons from Hedyosmum orientale

Yao-Yue FanYi-Li SunBin ZhouJin-Xin ZhaoLi ShengJing-Ya Li*, and Jian-Min Yue

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如下反应的机理非常有意思(Qin,H. and Qiu, M. et al. Org. Lett. 2014, 16, 2196): 具体的机理过程参见: