Enantioselective Total Synthesis of (−)-Arcutinine
类别 total synthesis
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9712-9718 full text link
文献汇报人:李慧
汇报日期: 2019年7月13日
图文摘要:
- 推荐原因:秦勇教授课题组实现了二萜生物碱arcutinine的首次全合成。关键的合成步骤包括:1)催化不对称共轭加成/Aldol串联反应构建C4位季碳手性中心;2)钯催化的脱羧烯丙基化反应形成C5位的季碳中心;3)氮杂Wacker氧化环化反应合成含氮五元环;4)氧化去芳构化/分子内Diels-Alder反应合成C/D双环。该合成工作为相关生物碱及其衍生物的活性研究提供了可能。
A brief introduction to Ph.D Sergey V Pronin’s Recent works
J.Am.Chem.Soc.2015,137,15410 full text link
J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12316−12319 full text link
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12770-12774
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文献汇报人:谌雪鸣
汇报日期: 2019年7月6日
图文摘要:
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推荐原因:
Sergey V. Pronin 小组近三年的工作对蕈青霉素类二萜化合物进行了系统地探究,成功使用HAT反应构筑了二萜核心骨架。并通过添加邻近基团地参与,调控了分子内的 aldol缩合反应,实现了立体选择性地改良,在2015年发表在JACS上。该组从反应前体合成中汲取经验,系统探究了烯醇硅醚与末端炔在InBr3催化下的偶联反应,在次年的JACS上发表。基于2015年的工作,其课题组对蕈青霉素衍生物Nodulisporic acids类化合物进行了合成研究。主要探索了π酸催化的炔烃与烯烃的合环,该反应一步构筑了两个环且收率高。这些工作关联性强且想法十分新颖。
A brief introduction to the recent synthesis of diterpenoid natural products
J. Am. Chem. Soc.2019141208088-8092 DOI: 10.1021/jacs.9b03751 full text link
Angew. Chem. Int. Ed. 10.1002/anie.201903349 DOI: 10.1002/anie.201903349 full text link
Chem 5, 1 – 11, June 13, 2019 DOI: 10.1016/j.chempr.2019.04.023 full text link
文献汇报人:赵志文
汇报日期: 2019年6月29日
图文摘要:
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推荐原因:
萜类化合物一直以来以其良好的生物活性和多变的骨架结构以及极高的氧化态吸引了一大批的合成化学家的关注,近期有三个课题组完成了二萜beyeranes和grayananes家族中成员的全合成工作,基于此我们侧重于策略讲述了近10年关于此大类二萜类化合物的全合成的策略性的分析,从而为此大类二萜类化合物的全合成做一个简单总结并在策略上分析了三篇全合成工作的优势。