concise asymmetric synthesis of (−)-bilobalide
Nature DOI: 10.1038/s41586-019-1690-5 full text link
文献汇报人：贺一轩
汇报日期： 2019年11月23日
图文摘要：
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Bilobalide是银杏提取物中的活性成分之一，具有抗衰老的功效，但是由于Bilobalide在银杏叶和根皮中含量极低，又尚未在其他植物中发现，因此对于提取又很大难度，且Bilobalide拥挤的立体结构和不稳定性也为合成带来了极大的挑战，目前只有两个课题组通过8-11步的氧化还原操作构建高取代的环戊烷母核完成Bilobalide的全合成。而本文作者通过创造性的思维将Bilobalide看作假对称的稠合双内酯分子，从对称的合成子二酯开始，通过对化合物5的C10位后期氧化构筑Bilobalide，仅用10步高效完成该化合物的不对成合成，其中仅涉及3步氧化还原反应，具有很好的氧化还原经济性。
Total synthesis of avenaol
Nat. Commun. 2017, 8, 674., DOI: 10.1038/s41586-019-1580-x full text link
文献汇报人：冯寿洋
汇报日期： 2019年11月16日
图文摘要：
- 推荐原因：
Avenaol是第一个独脚金内酯的C20化合物，具有特殊的结构：含有环丙烷二环的[4, 1, 0]骨架，又是全顺式的环丙烷。在天然产物中含有这种全顺式的环丙烷分子并不多见，他们具有特殊的生物活性，至今只有avenaol这一个含有顺式环丙烷的分子被合成出来，且只有这一篇合成被报道。作者通过一个卡宾的反应合成了6并3元环的结构，然后，通过Ir催化的立体选择性双键异构化，将环丙烷旁的双键进行了转移，进而完成了环丙烷的全顺式。之后，又通过四氢吡喃环的区域选择性形成和C-H键的合理地氧化开环实现了羟基的分化，为构建饱和五元内酯环提供了基础。最终，完成了这个具有挑战性的分子avenaol的全合成。
Metal Hydride H Atom Transfer With Olefins
Acc. Chem. Res. DOI: 10.1021/acs.accounts.8b00337
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文献汇报人：谌雪鸣
汇报日期： 2019年11月9日
图文摘要：
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MHAT反应，作为近年来有机方法学，有机合成化学中的热点，已经受到广泛关注与应用。因其通过烯烃诱导，催化剂廉价易得，官能团耐受性好，可进行的转化多，且容易进行串联反应等优势，已逐渐成为了有机化学工作者必备的知识。
Asymmetric Total Synthesis of (−)-Vinigrol
DOI:10.1021/jacs.9b08983 full text link
文献汇报人：郑少龙
汇报日期： 2019年11月02日
图文摘要：
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- Vingrol 分子自1987年发现到2008年期间20年都没有人完成它的全合成，直到2009年Baran首次完成它的消旋全合成。此后又有化学家对其进行合成，但是关键构环步骤均采用D-A反应，其合成步骤均大于20步。但是李的团队通过分子间 [5+2] 环化反应成功构建Vingrol分子的骨架，高效简洁，无保护基，在14内对其完成不对称合成，其方案值得学习。
