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Total synthesis of avenaol

Nat. Commun. 2017, 8, 674., DOI: 10.1038/s41586-019-1580-x full text link

文献汇报人:冯寿洋

汇报日期: 20191116

图文摘要:

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  • 推荐原因:

      Avenaol是第一个独脚金内酯的C20化合物,具有特殊的结构:含有环丙烷二环的[4, 1, 0]骨架,又是全顺式的环丙烷。在天然产物中含有这种全顺式的环丙烷分子并不多见,他们具有特殊的生物活性,至今只有avenaol这一个含有顺式环丙烷的分子被合成出来,且只有这一篇合成被报道。作者通过一个卡宾的反应合成了63元环的结构,然后,通过Ir催化的立体选择性双键异构化,将环丙烷旁的双键进行了转移,进而完成了环丙烷的全顺式。之后,又通过四氢吡喃环的区域选择性形成和C-H键的合理地氧化开环实现了羟基的分化,为构建饱和五元内酯环提供了基础。最终,完成了这个具有挑战性的分子avenaol的全合成。


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