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Monthly Archives: March 2019

Total Synthesis of (-)-Merochlorin A

Angew.Chem. 2019, 131,2512–2516, DOI: 10.1002/anie.201813090 full text link

文献汇报人:谢素君

汇报日期: 2019323

图文摘要:



  • 推荐原因:

本文完成了Merochlorin A的首次不对称全合成,并由此确定了它的绝对构型。通过立体专一的金催化串联反应,一步里实现1,3-酰氧迁移、Nazarov环化和分子内Aldol,从而构建出双环-[3.3.0]辛烷。作者创造性地在改良的Wittig-Schlosser反应中加入二碘乙烷,在构建双键的同时完成碘代。后又通过DIBAL-H介入的分子内还原Aldol反应搭建起核心骨架。最后用D-A反应再芳构化组装出间苯二酚结构。这些转化方案无一不体现出作者精巧的设计。

13-Step Total Synthesis of Atropurpuran

JACS 2018, DOI: 10.1021/jacs.9b00391 full text link

文献汇报人:魏雁胜

汇报日期: 2019315

图文摘要:



 

  • 推荐原因:

Atropurpuran具有高张力的四环able十三烷,其中包含两个连续的双环[2.2.2]辛烷结构单元,合成难度大。通过区域选择性双重氧化去芳构化(RDOD)和分子内Diels-Alder环加成(IMDA)的串联反应四步合成了右侧高张力的四环结构,而且,在整个合成过程中多次使用 “一锅法”,并且没有使用保护基,很大程度上提高了合成效率。

Ti(Oi-Pr)4-promoted photoenolization Diels–Alder reaction to construct polycyclic rings and its synthetic applications

10.1038/s41467-017-00440-8  full text link

文献汇报人:王建平

汇报日期: 20190309

图文摘要:




  • 推荐原因:

    1.发展了一种构建蒽环骨架的便捷方法,扩展了PEDA反应的应用

    2.完成了Oncocalyxone B 的首次全合成,此项合成工作为该家族其它天然产物的合成以及后续功能研究奠定了一定的基础。

11-Step Total Synthesis of (−)-Maoecrystal V

J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9425−9428 full text link

文献汇报人:李慧

汇报日期: 201932

图文摘要:


  • 推荐原因:

天然产物Maoecrystal V 具有独特的五环骨架,含有6个手性中心,其中包括4个连续手性中心,2个为连续手性的季碳。MV分子中具有并环、螺环、桥环、内酯环、四氢呋喃环等结构,对HeLa细胞系具有较强的选择性和细胞毒性(IC50 = 60 nM)。迄今为止,共有五个课题组完成了其全合成。Baran课题组基于生源合成假说,不使用D-A反应,而是采用Pinacol重排为关键步骤,以11步反应、2.7%的总收率完成了MV的不对称全合成,这对MV及其类似物的多样性合成和生物活性研究都具有重要意义。