The Li Group @ Lanzhou University

Home » 2018 » December

Monthly Archives: December 2018

Nine-Step Enantioselective Total Synthesis of (−)-Vincorine

J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6442−6445, DOI: 10.1021/ja402933s full text link

文献汇报人:谢素君

汇报日期: 20181222

图文摘要:


  • 推荐原因:

天然产物长春花属生物碱中具有生物活性的灯台碱无论是在化学合成还是药物化学研究中都备受瞩目,而Vincorine作为灯台碱的母体化合物,具有包含氮杂七元环和四氢吡咯并吲哚啉的四环骨架,在合成上极具挑战性。本文仅用九步就完成了Vincorine的合成路线,创造性地使用了有机催化的D-A胺环化串联反应以及酰基碲化物前体引发的7-exo-dig自由基环化反应,它的合成策略对天然和非天然Vincorine类似物的制备都有重要参考价值。

14-Step Synthesis of (+)- Ingenol from (+)-3-Carene

Science 2013, DOI: 10.1126/science.1241606 full text link

文献汇报人:章青余

汇报日期: 20181215

图文摘要:


 

  • 推荐原因:

Ingenol是一类具有独特结构的双萜类化合物, 其衍生物具有重要的抗癌活性, 包括FDA批准的药物Picato, 用于日光性角化病的局部治疗。但Ingenol的天然提取非常低效,因此通过化学方法大量合成非常有必要。本文是迄今为止合成Ingenol步骤最短的文章,不仅为Ingenol的大量合成提供了可能,同时也给化学合成不能有效制备复杂的萜类药物分子这一说法强有力的反驳。

Self-Assembled “Artificial Diels–Alderase

JACS 2018, DOI: 10.1021/jacs.8b09685
full text link

文献汇报人:刘昭

汇报日期: 2018128

图文摘要:

 


  • 推荐原因:

本文是首次对映选择性合成 mitrephorone A。文章中用到很多经典反应,比如光催化[2 + 2]环加成,D-A反应,Prins环化等。其中,D-A反应快速构建关键碳环,高价碘氧化构建带三个季碳的高张力四环醚都给人耳目一新的感觉。

Total Synthesis of Astellatol

Angew Chem.Int.Ed.DOI:10.1002/anie.201800167 full text link

文献汇报人:魏雁胜

汇报日期: 2018121

图文摘要:


 
 

  • 推荐原因:Astellatol于近三十年前分离得到,其左侧含有多个手性中心,右侧则是高度取代的反式六氢茚满结构,使得此类化合物迄今为止很少有成功的全合成工作报道。利用Pauson-Khand反应构建右侧的骨架,并且反复尝试后利用DBU/HMPA体系实现内酯开环,基于SmI2介导的还原1,4-自由基加成构建该分子四元环的研究基础,尝试了SmI2介导的还原1,6-自由基加成,成功构建了关键四元环结构。