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Monthly Archives: October 2019

Enantioselective Total Syntheses of Pallambins A-D

DOI: 10.1002/anie.201907523 full text link

文献汇报人:张昕平

汇报日期: 20191026

图文摘要:

102219_0711_Enantiosele1.png

  • 推荐原因:

贾彦兴课题组在不使用保护基的情况下,从已知的环己烯酮8出发,用15-16步反应完成了pallambins A-D的首次不对称全合成。他们通过Pd-催化氧化环化构建[3.2.1]-双环结构,Claisen重排/内酯形成序列构建C环,分子内Wittig反应形成D环。在此过程中,作者还开发了一种温和的a-溴代酮脱溴化氢方法。

A 16-step synthesis of the isoryanodane diterpene(+)-perseanol

Nature,DOI: 10.1038/s41586-019-1580-x  full text link

文献汇报人:章青余

汇报日期: 20191019

图文摘要:

123

  • 推荐原因:

(+)-Perseanol是一种从热带灌木Persea indica中分离得到的高氧化态双萜,具有强烈的拒食及杀虫功效。作者采用两个片段的汇聚式合成并结合氧化策略,以前期制备的环戊基模块两步环化构建核心四环骨架为关键步,简洁高效地合成了这个复杂且具有高氧化态的双萜类天然产物。

Total Synthesis of (−)‐Histrionicotoxin through a Stereoselective Radical Translocation–Cyclization Reaction

Angew .Chem. Int.Ed. 2017, 56,1087–1091, DOI: 10.1002/anie.201609941 full text link

文献汇报人:谢素君

汇报日期: 20191012

图文摘要:

5

  • 推荐原因:

(-)-histrionicotoxin1971年从箭毒蛙皮肤中分离出来的一种生物碱,是从动物中最早发现的炔属生物碱,具有作为烟碱乙酰胆碱受体的非竞争性阻滞剂的活性。从1971年至今,已有多个课题组相继完成了其消旋体和不对称全合成。Tokuyama小组通过非对映选择性的自由基易位环化串联反应高效地构建了1-氮杂螺[5,5]-十一烷骨架,实现了(-)-histrionicotoxin的不对称全合成。