Bioinspired Synthesis of (-)-PF-1018
Angew. Chem. Int. Ed. 10.1002/anie.201912452 full text link
文献汇报人:谢素君
汇报日期: 2020年1月11日
图文摘要:
- 推荐原因:
本文用15步完成了(-)-PF-1018的首次不对称全合成,通过Stille偶联、8π电环化和[4+2]环加成的串联反应快速高效地构建起三环骨架,并对此做了深入计算研究,确认C2位取代基决定环加成和6π电环化的选择性,而C3位取代基确定环加成的面选择性。作者对4-exo-trig自由基环化的副产物也加以利用,通过几步转化同样得到了目标分子,更加贴近绿色化学的要求。对合成这一系列类似天然产物有一定的参考价值。
Asymmetric Total Synthesis of Arcutinidine, Arcutinine, and Arcutine
JACS, DOI: 10.1021/jacs.9b05818 full text link
文献汇报人:魏雁胜
汇报日期: 2019年12月28日
图文摘要:
推荐原因:Arcutine类生物碱是一类C20二萜生物碱,与绝大多数C10-C20键连方式的C20 生物碱不同,它们是C5-C20的键连方式,基于hetidine类生物碱的合成经验利用SnCl4活化分子中的MOM基团引发Prins反应生成碳正离子进而引发Wagner-Meerwein类型的1,2-烷基迁移,实现了从hetidine到arcutine骨架的转化。经过进一步的官能团修饰最终拿到了目标分子。