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Monthly Archives: January 2019

Total synthesis of (–)-tubingensin B enabled by the strategic use of an aryne cyclization

Nat. Chem. 2017, 9, 944, DOI: 10.1038/nchem.2801 full text link

文献汇报人:张昕平

汇报日期: 2019119

图文摘要:


 

  • 推荐原因:

Tubingensin B的结构看似简单,但两个相邻的C(sp2)-C(sp3)键以及与咔唑相连的两个季碳手性中心都是合成的难点,更为挑战的是与咔唑稠合的双环-[3.2.2]-壬烷和高度官能化的六元环部分。该天然产物共含有5个手性中心,其中3个是季碳中心,而且有2个季碳中心还相邻。作者通过芳炔环化策略作为关键步对Tubingensin B进行了高效的全合成。这种利用芳炔环化策略构建多种复杂结构(例如构建相邻的季碳手性中心)的思路,值得深入学习研究。

Contemporary Synthetic Strategies toward seco-Prezizaane Sesquiterpenes from Illicium Species

J. Org. Chem., 2018, 83 (24), pp 14843–14852 DOI: 10.1021/acs.joc.8b02802 full text link

文献汇报人:赵志文

汇报日期: 2019112

图文摘要:


  • 推荐原因:


    自上世纪60年代后期对八角茴香醚的结构进行确定以来,在之后的50年中分离发现了100多种类似天然产物,其紧凑的骨架结构,极高的氧化水平和特有的神经活性吸引了来自全世界的合成化学家致力于该类天然产物的合成研究工作。本文重点介绍了近年来该类天然产物的全合成策略,旨在给与更多的合成工作者以启发和参考意义。

Concise Total Synthesis of Herqulines B and C

JACS 2018, DOI: 10.1021/jacs.8b13029 full text link

文献汇报人:张振

汇报日期: 201816

图文摘要:

 


  • 推荐原因:

Herqulines类天然产物一直是合成化学家关注的目标,由于其分子具有较高的还原态,大多采用苯酚偶联及DKP还原策略。本文也采用类似方法,但不同以往的还原顺序(Birch reduction- Brookhart’s Ir-based reduction -Birch reduction)以及Birch reduction中不同质子源的筛选最终使得TM顺利合成。通过本文我们可以很好地领悟到Birch reduction反应在全合成中的魅力

Total Syntheses of Bisdehydroneostemoninine and Bisdehydrostemoninine by Catalytic Carbonylative Spirolactonization

Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 15209-15212, DOI:10.1002/anie.201809114 full text link

文献汇报人:郑少龙

汇报日期: 20181230

图文摘要:


  • 推荐原因:
    文章通过羟基环丙烷的钯催化的羰基化螺环内酯化一步来构建天然产物分子的关键骨架,从而又快又好地实现天然产物Bisdehydroneostemoninine (1a)和Bisdehydrostemoninine (1b)的合成,此插羰反应适用于多种天然产物分子骨架的构建,值得学习研究。