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Author Archives: Li Group

The use of o-QMs in the synthesis natural products

Tetra 2002, DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00496-9 full text link

文献汇报人:王建平

汇报日期: 20181124

图文摘要:


  • 推荐原因:

自从1907Fries提出邻亚甲基苯醌(ortho-quinone methides)的概念以来,邻亚甲基苯醌参与的D-A反应发展十分迅速,并且它在合成某些氧杂环的天然产物时的确十分高效简洁。本篇综述主要介绍了邻亚甲基苯醌的起源,引发方式以及最近几年在天然产物全合成领域的应用。

Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin

J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1267−1270 DOI: 10.1021/jacs.7b13260 full text link
文献汇报人:李运通

汇报日期:20181117
图文摘要:


 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

推荐原因:

采用SmI2介导的环化反应高立体选择性地构建八元环结构、跨环的[1,5]-氢迁移反应构建C10立体中心。这种合成策略同时也用来合成C12位差向异构的(+)-12-epi-pleuromutilin,反应中所使用的化学反应还能用于制备其他木替灵类抗生素(mutilin antibiotics)。

Cascade Claisen Rearrangement:Rapid Synthesis of Polysubstituted Salicylaldehydes and Total Syntheses of Hemigossypol and Gossypol

Angew Chem. Int. Ed. 2018, 28, 8838-8843

Tongxiang Cao; Yi Kong; Kui Luo; Dr. Lianfen Chen; Prof. Shifa Zhu*

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文献汇报人:郑少龙

汇报日期: 20181020

图文摘要:


  • 推荐原因:

    吡喃类化合物多用于【5+2】环加成反应,本文却另辟蹊,用吡喃类化合物进行2次克莱森重排和1,6 Michael加成得到多取代的水杨醛,并对此方法进行优化和筛选,用于构建半棉酚和棉酚类化合物。它具有高原子经济性(100%)和易于放大(高达18克的数量)的优点,具有很大的合成多酚天然产物的潜力。

Twelve-Step Asymmetric Synthesis of (−)-Nodulisporic Acid C

10J. Am. Chem. Soc.2018140 (40), pp 12770–12774. DOI: 10.1021/jacs.8b09965
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文献汇报人:赵志文

汇报日期: 20181013

图文摘要:


  • 推荐原因:

吲哚组装和两个多环化的汇聚式策略极大的缩短了(−)-Nodulisporic Acid C的合成路线,自由基串联环化以及金催化的高效构建立体专一的三环骨架充分展现了该合成策略的高效性。

Self-Assembled “the intramolecular enolate oxidative couplingreaction

J. AM. CHEM. SOC. 2010, DOI: 10.1021/ja106739g
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文献汇报人:张振

汇报日期: 2018930

图文摘要:


  • 推荐原因:

烯醇负离子氧化偶联反应早在1935 年就已经有报道,各种含羰基的官能团如酸、酯、酮、酰胺甚至吲哚等都能参与该反应。由于分子间反应趋于发生自身二聚及多聚反应,但分子内反应可以很好地控制化学选择性,获得较好的收率。该类方法能够高效地构建1,4-二羰基官能团,在合成上有着较广的应用。

Hedyorienoids A and B, Two Sesquiterpenoid Dimers Featuring Different Polycyclic Skeletons from Hedyosmum orientale

Yao-Yue FanYi-Li SunBin ZhouJin-Xin ZhaoLi ShengJing-Ya Li*, and Jian-Min Yue

Weekly Mechanism 2018/08/25


参考文献:J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17096

Swinhoeisterols from the South China Sea Sponge Theonella swinhoei

J. Nat. Prod.201881 (7), pp 1645–1650

DOI: 10.1021/acs.jnatprod.8b00281

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Swinhoeisterols C–F (14), four new steroids having a rearranged 6/6/5/7 ring system, were isolated from the Xisha sponge Theonella swinhoei, together with the known analogue swinhoeisterol A (5). Their structures were determined based on spectroscopic analysis, TDDFT-ECD and optical rotation calculations, and biogenetic correlations. In an in vitro assay, compound 1 showed an inhibitory effect on (h)p300 with an IC50 value of 8.8 μM, whereas compounds 24were not active.

One-Step Semisynthesis Method of Spirocurcasone

如下反应的机理非常有意思(Qin,H. and Qiu, M. et al. Org. Lett. 2014, 16, 2196): 具体的机理过程参见: