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Category Archives: total synthesis
Self-Assembled “Artificial Diels–Alderase
JACS 2018, DOI: 10.1021/jacs.8b09685
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文献汇报人:刘昭
汇报日期: 2018年12月8日
图文摘要:

- 推荐原因:
本文是首次对映选择性合成 mitrephorone A。文章中用到很多经典反应,比如光催化[2 + 2]环加成,D-A反应,Prins环化等。其中,D-A反应快速构建关键碳环,高价碘氧化构建带三个季碳的高张力四环醚都给人耳目一新的感觉。
Total Synthesis of Astellatol
Angew Chem.Int.Ed.DOI:10.1002/anie.201800167 full text link
文献汇报人:魏雁胜
汇报日期: 2018年12月1日
图文摘要:

- 推荐原因:Astellatol于近三十年前分离得到,其左侧含有多个手性中心,右侧则是高度取代的反式六氢茚满结构,使得此类化合物迄今为止很少有成功的全合成工作报道。利用Pauson-Khand反应构建右侧的骨架,并且反复尝试后利用DBU/HMPA体系实现内酯开环,基于SmI2介导的还原1,4-自由基加成构建该分子四元环的研究基础,尝试了SmI2介导的还原1,6-自由基加成,成功构建了关键四元环结构。
The use of o-QMs in the synthesis natural products
Tetra 2002, DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00496-9 full text link
文献汇报人:王建平
汇报日期: 2018年11月24日
图文摘要:



- 推荐原因:
自从1907年Fries提出邻亚甲基苯醌(ortho-quinone methides)的概念以来,邻亚甲基苯醌参与的D-A反应发展十分迅速,并且它在合成某些氧杂环的天然产物时的确十分高效简洁。本篇综述主要介绍了邻亚甲基苯醌的起源,引发方式以及最近几年在天然产物全合成领域的应用。
Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1267−1270 DOI: 10.1021/jacs.7b13260 full text link
文献汇报人:李运通
汇报日期:2018年11月17日
图文摘要:

推荐原因:
采用SmI2介导的环化反应高立体选择性地构建八元环结构、跨环的[1,5]-氢迁移反应构建C10立体中心。这种合成策略同时也用来合成C12位差向异构的(+)-12-epi-pleuromutilin,反应中所使用的化学反应还能用于制备其他木替灵类抗生素(mutilin antibiotics)。
Twelve-Step Asymmetric Synthesis of (−)-Nodulisporic Acid C
10J. Am. Chem. Soc., 2018, 140 (40), pp 12770–12774. DOI: 10.1021/jacs.8b09965
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文献汇报人:赵志文
汇报日期: 2018年10月13日
图文摘要:

- 推荐原因:
吲哚组装和两个多环化的汇聚式策略极大的缩短了(−)-Nodulisporic Acid C的合成路线,自由基串联环化以及金催化的高效构建立体专一的三环骨架充分展现了该合成策略的高效性。
Furans as Versatile Synthons: Total Syntheses of Caribenol A and Caribenol B

文献连接:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.7b00234
文献主讲人:吕猴强
学习时间:2017/03/24
PS: 这篇工作是本人的师弟(我有机所时的直系师弟,亲手带的,呵呵!)在德国慕尼黑大学做博士后期间完成的,大家可以看到,除了Trauner之外,只有他一个作者,也就是说没有人给他做原料!!很难见到JACS的全文只有一个实验作者的,其中的辛酸应该很难一语道来吧。我听他说他老板很支持他,和他总共续了两次合约,3年最终完成!据说这是Trauner合成的第100个分子。下面的图我是从作者的微信里盗图来的,分享给大家。同时也祝贺他(郝宏东)!


