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Category Archives: total synthesis
Total Synthesis of Dapholdhamine B and (−)-Caldaphnidine O
JACS, DOI:10.1021/jacs.9b05641full text link
JACS, DOI:10.1021/jacs.9b07558 full text link
文献汇报人：魏雁胜
汇报日期： 2019年9月22日
图文摘要：
推荐原因：
Dapholdhamine B and (−)-Caldaphnidine O 都含有八或九个相邻立体中心和三个季碳中心，而且Dapholdhamine B还有一个独特的氮杂金刚烷的结构，合成难度大。两个分子前七步的合成相同，提高了分子的合成效率。两个分子均用了氮杂Michael构建了关键的C-N键。在Dapholdhamine B合成中利用胺活化成环反应中的中间体经SN2′型的反应引入了C-9位的羟基，在其他已知方法失败的前提下通过优化在α,β-不饱和酮的α引入溴。在(−)-Caldaphnidine O合成中，利用邻二醇的氧化裂解和烷基化反应扩环，Sm(II)/Fe(III)-介导的Kagan−Molander 偶联反应构建环戊烷，用在第一个分子合成中意外发现的自由基环化构建C-N键。
Total Synthesis and Structure Revision of (−)-Illisimonin A
JACS 2019, DOI: 10.1021/jacs.9b05065 full text link
文献汇报人：王建平
汇报日期： 2019年9月7日
图文摘要：
- 推荐原因：
这篇全合成工作的路线非常简洁高效，尤其是其中的DA反应设计的非常巧妙，并且是一个通过全合成修正分子绝对构型的典型案例。总之这篇工作很有启迪意义.
Enantioselective Total Synthesis of (−)-Arcutinine
类别 total synthesis
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9712-9718 full text link
文献汇报人：李慧
汇报日期： 2019年7月13日
图文摘要：
- 推荐原因：秦勇教授课题组实现了二萜生物碱arcutinine的首次全合成。关键的合成步骤包括：1）催化不对称共轭加成/Aldol串联反应构建C4位季碳手性中心；2）钯催化的脱羧烯丙基化反应形成C5位的季碳中心；3）氮杂Wacker氧化环化反应合成含氮五元环；4）氧化去芳构化/分子内Diels-Alder反应合成C/D双环。该合成工作为相关生物碱及其衍生物的活性研究提供了可能。
A brief introduction to the recent synthesis of diterpenoid natural products
J. Am. Chem. Soc.2019141208088-8092 DOI: 10.1021/jacs.9b03751 full text link
Angew. Chem. Int. Ed. 10.1002/anie.201903349 DOI: 10.1002/anie.201903349 full text link
Chem 5, 1 – 11, June 13, 2019 DOI: 10.1016/j.chempr.2019.04.023 full text link
文献汇报人：赵志文
汇报日期： 2019年6月29日
图文摘要：
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推荐原因：
萜类化合物一直以来以其良好的生物活性和多变的骨架结构以及极高的氧化态吸引了一大批的合成化学家的关注，近期有三个课题组完成了二萜beyeranes和grayananes家族中成员的全合成工作，基于此我们侧重于策略讲述了近10年关于此大类二萜类化合物的全合成的策略性的分析，从而为此大类二萜类化合物的全合成做一个简单总结并在策略上分析了三篇全合成工作的优势。
Total Synthesis of (+)-Granatumine A and Related BislactoneLimonoid Alkaloids via a Pyran to Pyridine Interconversion
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9191−9196 DOI: 10.1021/jacs.9b04508 full text link
文献汇报人：章青余
汇报日期： 2019年06月15日
图文摘要：
推荐原因：
首次报道了(+)-Granatumine A的合成。作者用6步合成两个片段，并用Knoevenagel反应将两个片段汇聚在一起，并通过6π电环化构建最后吡啶环，整个合成总共十步，简洁高效。此外，在这个合成中作者还报道了两种非常有用的方法：一是用烯丙基钯催化酮α，β脱氢化得到α，β不饱和酮。二是用钯催化环氧酮得到1,3二酮。
Synthesis of (+)-Darwinolide, a Biofilm-Penetrating Anti-MRSA Agent
Angew.Chem. Int. Ed. 2019, 58,1120–1122, DOI: 10.1002/anie.201813142 full text link
文献汇报人：谢素君
汇报日期： 2019年6月1日
图文摘要：
- 推荐原因：
Darwinolide是最近从南极海绵树突藻中发现的一种海洋天然产物，已经证明它对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的菌膜具有很好的抑制作用。它具有四环重排海绵烷二萜结构，将三甲基环己基亚基与稠合的四氢呋喃和环庚烯单元连接在一起。本文完成了(+)-Darwinolide的首次全合成，其中汇聚式的Aldol缩合、Ireland – Claisen重排和有机催化的去不对称化是一大亮点。研究结果为新型抗菌膜特异性抗生素的开发作出了贡献。
A 15-step synthesis of (+)-ryanodol
Science, DOI: 10.1126/science.aag1028
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文献汇报人：魏雁胜
汇报日期： 2019年5月19日
图文摘要：
- 推荐原因：
Ryandine及其水解产物Ryanodol对细胞内控制钙离子释放的受体RyRs有很高的亲和性，且与许多神经退化疾病，如阿尔兹海默症息息相关。分子中有多个碳原子处于饱和状态且大多都与氧相连，氧化态很高。作者以极其敏锐的眼光选取断键位置，以PK 反应构建关键碳环并且用Riley氧化引入三个羟基，用15步合成了Ryanodol，相较之前较大的缩短了合成步骤，提高了合成总收率。
A Concise Total Synthesis of ( )-Himalensine A
DOI: 10.1002/anie.201902908 full text link
文献汇报人：王建平
汇报日期： 2019年5月11日
图文摘要：
- 推荐原因：
对比Dixon、徐晶、高栓虎这三个课题组对(-)-Himalensine A的全合成工作，体会不同课题组面对同一分子策略上的不同，以及不同策略对整条合成路线的影响。
Total Synthesis of (−)-Ambiguine P
J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(12), pp 4820–4823
DOI:10.1021/jacs.9b01739 full text link
文献汇报人：郑少龙
汇报日期： 2019年4月20日
图文摘要：
- 推荐原因：
- 一个完美的全合成需要依靠一些高效的方法学来构建关键环系，本篇文章通过[4+3]环加成反映，高效的构建了关键骨架的7元环，使得合成变得高效简洁，也给此类天然产物的合成提供了思路和战略。
Eight-Step Total Synthesis of Phalarine via Bioinspired OxidativeCoupling of Indole and Phenol
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6074-6078 full text link
文献汇报人：李慧
汇报日期： 2019年4月27日
图文摘要：
- 推荐原因：
作者从色胺出发，经过三步得到保护的β-四氢咔啉，其与多取代的对硝基苯酚在最优条件下发生氧化偶联构建苯并呋喃[3, 2, b]吲哚啉骨架,并经过后续的偶联，吲哚化等步骤，最终实现了phalarine的全合成。该路线是目前该天然产物最短的合成路线，极大地提高了该天然产物的合成效率。该研究表明，现代合成方法学发展对解决有机合成问题有巨大的推动作用，同时为后续生物活性研究打下了坚实的基础。
The Li Group @ Lanzhou University 