Contributor: 徐伟
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Bioinspired Synthesis of (-)-PF-1018
Angew. Chem. Int. Ed. 10.1002/anie.201912452 full text link 文献汇报人:谢素君 汇报日期: 2020年1月11日 图文摘要: 推荐原因: 本文用15步完成了(-)-PF-1018的首次不对称全合成,通过Stille偶联、8π电环化和[4+2]环加成的串联反应快速高效地构建起三环骨架,并对此做了深入计算研究,确认C2位取代基决定环加成和6π电环化的选择性,而C3位取代基确定环加成的面选择性。作者对4-exo-trig自由基环化的副产物也加以利用,通过几步转化同样得到了目标分子,更加贴近绿色化学的要求。对合成这一系列类似天然产物有一定的参考价值。
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Asymmetric Total Synthesis of Arcutinidine, Arcutinine, and Arcutine
JACS, DOI: 10.1021/jacs.9b05818 full text link 文献汇报人:魏雁胜 汇报日期: 2019年12月28日 图文摘要: 推荐原因:Arcutine类生物碱是一类C20二萜生物碱,与绝大多数C10-C20键连方式的C20 生物碱不同,它们是C5-C20的键连方式,基于hetidine类生物碱的合成经验利用SnCl4活化分子中的MOM基团引发Prins反应生成碳正离子进而引发Wagner-Meerwein类型的1,2-烷基迁移,实现了从hetidine到arcutine骨架的转化。经过进一步的官能团修饰最终拿到了目标分子。
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Total Synthesis of (−)-Oridonin
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 20048-20052 full text link 文献汇报人:王文雪 汇报日期: 2019年12月21日 图文摘要: 推荐原因: (-)-Oridonin 为冬凌草的主要活性成分。目前人们发现它对神经保护和神经退行性疾病有潜在的应用价值。之前,人们只能通过鄂西香茶菜甲素,以半合成低收率获得(-)-Oridonin。本文作者利用the Interrupted Nazarov Reaction以及两次1,2-迁移和一系列氧化还原过程,完成它的首次全合成。其中,部分片段的合成对于其他二萜类化合物的合成也有较好的借鉴。
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