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concise asymmetric synthesis of (−)-bilobalide

Nature  DOI: 10.1038/s41586-019-1690-5 full text link

文献汇报人:贺一轩

汇报日期: 20191123

图文摘要:

无标题

  • 推荐原因:

       Bilobalide是银杏提取物中的活性成分之一,具有抗衰老的功效,但是由于Bilobalide在银杏叶和根皮中含量极低,又尚未在其他植物中发现,因此对于提取又很大难度,且Bilobalide拥挤的立体结构和不稳定性也为合成带来了极大的挑战,目前只有两个课题组通过8-11步的氧化还原操作构建高取代的环戊烷母核完成Bilobalide的全合成。而本文作者通过创造性的思维将Bilobalide看作假对称的稠合双内酯分子,从对称的合成子二酯开始,通过对化合物5C10位后期氧化构筑Bilobalide,仅用10步高效完成该化合物的不对成合成,其中仅涉及3步氧化还原反应,具有很好的氧化还原经济性。


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