The Li Group @ Lanzhou University

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Synthesis of (+)-Darwinolide, a Biofilm-Penetrating Anti-MRSA Agent

Angew.Chem. Int. Ed. 2019, 58,1120–1122, DOI: 10.1002/anie.201813142 full text link

文献汇报人:谢素君

汇报日期: 201961

图文摘要:



  • 推荐原因:

Darwinolide是最近从南极海绵树突藻中发现的一种海洋天然产物,已经证明它对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的菌膜具有很好的抑制作用。它具有四环重排海绵烷二萜结构,将三甲基环己基亚基与稠合的四氢呋喃和环庚烯单元连接在一起。本文完成了(+)-Darwinolide的首次全合成,其中汇聚式的Aldol缩合、Ireland – Claisen重排和有机催化的去不对称化是一大亮点。研究结果为新型抗菌膜特异性抗生素的开发作出了贡献。

A 15-step synthesis of (+)-ryanodol

Science, DOI: 10.1126/science.aag1028
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文献汇报人:魏雁胜

汇报日期: 2019519

图文摘要:


 

  • 推荐原因:

Ryandine及其水解产物Ryanodol对细胞内控制钙离子释放的受体RyRs有很高的亲和性,且与许多神经退化疾病,如阿尔兹海默症息息相关。分子中有多个碳原子处于饱和状态且大多都与氧相连,氧化态很高。作者以极其敏锐的眼光选取断键位置,以PK 反应构建关键碳环并且用Riley氧化引入三个羟基,用15步合成了Ryanodol,相较之前较大的缩短了合成步骤,提高了合成总收率。

A Concise Total Synthesis of ( )-Himalensine A

DOI: 10.1002/anie.201902908 full text link

文献汇报人:王建平

汇报日期: 2019511

图文摘要:


  • 推荐原因:

对比Dixon、徐晶、高栓虎这三个课题组对(-)-Himalensine A的全合成工作,体会不同课题组面对同一分子策略上的不同,以及不同策略对整条合成路线的影响。

Total Synthesis of (−)-Ambiguine P

J. Am. Chem. Soc., 2019, 141(12), pp 4820–4823
DOI:10.1021/jacs.9b01739 full text link

文献汇报人:郑少龙

汇报日期: 2019420

图文摘要:


  • 推荐原因:
  • 一个完美的全合成需要依靠一些高效的方法学来构建关键环系,本篇文章通过[4+3]环加成反映,高效的构建了关键骨架的7元环,使得合成变得高效简洁,也给此类天然产物的合成提供了思路和战略。

Eight-Step Total Synthesis of Phalarine via Bioinspired OxidativeCoupling of Indole and Phenol

Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6074-6078 full text link

文献汇报人:李慧

汇报日期: 2019427

图文摘要:


  • 推荐原因:

作者从色胺出发,经过三步得到保护的β-四氢咔啉,其与多取代的对硝基苯酚在最优条件下发生氧化偶联构建苯并呋喃[3, 2, b]吲哚啉骨架,并经过后续的偶联,吲哚化等步骤,最终实现了phalarine的全合成。该路线是目前该天然产物最短的合成路线,极大地提高了该天然产物的合成效率。该研究表明,现代合成方法学发展对解决有机合成问题有巨大的推动作用,同时为后续生物活性研究打下了坚实的基础。

Total Synthesis of (−)‐Indoxamycins A and B

Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1 – 5
DOI: 10.1002/anie.201902043  
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文献汇报人:赵志文

汇报日期: 2019413

图文摘要:

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  • 推荐原因:


    梁广鑫教授从廉价易得的R-香芹酮衍生物出发,利用以Pauson-Khand 反应为关键步骤的3步反应快速构建了含甲基季碳手性中心的[5,5,6]三环核心笼状结构,铜催化的1,4-加成构建另一个相邻的含甲基季碳手性中心,然后利用逆氧杂迈克尔加成/1,2-加成/氧杂迈克尔加成串联反应高效引入丁烯基侧链,后期通过1,3-羰基化合物的烷基化实现第三个含甲基季碳手性中心的构筑,最终以13步反应完成了()-indoxamycin A 的全合成。在()-Indoxamycin B的全合成中,他们则通过Mukaiyama aldol 反应构建目标分子个性化的羟甲基季碳中心,最终以总路线16步反应完成其全合成。

Total synthesis of (–)-Mitrephorone A

J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16704−16710 DOI: 10.1021/jacs.8b09685 full text link

文献汇报人:张昕平

汇报日期: 201946

图文摘要:


 

  • 推荐原因:

Erick M. Carreira教授仅通过三次Diels-Alder反应和一次三价碘试剂的氧化环化过程,以20步反应便完成了多环、多手性复杂分子(–)-Mitrephorone A的首次不对称合成。并且以羟基布枯酚结构与Koser’s试剂的后期氧化环化拓展了氧杂环丁烷结构构建的方法。

The Diels-Alder Reaction:Selected Practical Methods

The Diels-Alder Reaction: Selected Practical Methods, Francesco Fringuelli and Aldo Taticchi full text link

文献汇报人:章青余

汇报日期: 20190330

图文摘要:


 

  • 推荐原因:

Diles-Alder Reaction是一类非常有名的有机环加成反应,它能通过区域及立体控制的方法广泛用于构建六环体系,并且得到最多四个立体中心。因为Diles-Alder Reaction能高效地构建复杂的的体系,越来越多的合成策略都选择去应用它,因此非常有必要去了解这个反应。这本书以实际例子从各个方面非常详细地描述Diles-Alder Reaction,值得我们学习。

Total Synthesis of (-)-Merochlorin A

Angew.Chem. 2019, 131,2512–2516, DOI: 10.1002/anie.201813090 full text link

文献汇报人:谢素君

汇报日期: 2019323

图文摘要:



  • 推荐原因:

本文完成了Merochlorin A的首次不对称全合成,并由此确定了它的绝对构型。通过立体专一的金催化串联反应,一步里实现1,3-酰氧迁移、Nazarov环化和分子内Aldol,从而构建出双环-[3.3.0]辛烷。作者创造性地在改良的Wittig-Schlosser反应中加入二碘乙烷,在构建双键的同时完成碘代。后又通过DIBAL-H介入的分子内还原Aldol反应搭建起核心骨架。最后用D-A反应再芳构化组装出间苯二酚结构。这些转化方案无一不体现出作者精巧的设计。

13-Step Total Synthesis of Atropurpuran

JACS 2018, DOI: 10.1021/jacs.9b00391 full text link

文献汇报人:魏雁胜

汇报日期: 2019315

图文摘要:



 

  • 推荐原因:

Atropurpuran具有高张力的四环able十三烷,其中包含两个连续的双环[2.2.2]辛烷结构单元,合成难度大。通过区域选择性双重氧化去芳构化(RDOD)和分子内Diels-Alder环加成(IMDA)的串联反应四步合成了右侧高张力的四环结构,而且,在整个合成过程中多次使用 “一锅法”,并且没有使用保护基,很大程度上提高了合成效率。

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